Il teatro Ventidio Basso di Ascoli Piceno è situato in via del Trivio, di fronte al chiostro Maggiore di San Francesco, nelle immediate vicinanze di piazza del Popolo. Deve il suo nome a giovane ascolano, vissuto nel I secolo a.C., fatto prigioniero ancora fanciullo nella guerra sociale che sottomette Ascoli a Roma, ma che, grazie alle sue doti militari, riuscì a salire i gradi della gerarchia militare romana. Il teatro, che ha 15 metri di corda, si compone di una sala ovale con quattro ordini di palchi, suddivisi in 23 palchetti ciascuno, ed il loggione a galleria per una capienza totale di 842 spettatori.
In realtà questo teatro è la continuità di un’antica tradizione ascolana. La prima struttura della città risale al 1579 e si trovava nel palazzo Anzianale. Essa concluse la sua gloriosa storia teatrale nel 1839 e nello stesso anno il progetto del nuovo teatro fu affidato ad Ireneo Aleandri, già ideatore dello Sferisterio di Macerata e del Teatro di Spoleto e viene stabilita anche la sede del teatro nel palazzo di Via del Trivio. La facciata neoclassica, in travertino rifinito, presenta un colonnato centrale composto da sei colonne ioniche in pietra, aggiunte da Gabriele Gabrielli nel 1851, che formano un pronao, su cui s'aprono tre porte che accedono all'atrio arricchito da nicchie e statue opera di Giorgio ed Emidio Paci ed un soffitto a cassettoni in stucco. Al secondo piano, due finestre archivoltate e lunettate sono in corrispondenza delle due lunette del piano terra; al centro, su un colonnato d'ordine corinzio, tamponato, fanno bella mostra tre luci neoclassiche. Una seconda trabeazione, su cui si leva un timpano triangolare di coronamento, completa l'elegante ma austera costruzione.
Al piano superiore c’è il foyer, impreziosito da decorazioni con stucchi. Questi sono stati realizzati in oro da Giorgio ed Emidio Paci, su disegno dell’architetto Giambattista Carducci.
Altre decorazioni come il sipario raffigurante
Il trionfo di Ventidio Basso sui Parti, i quadri di mezzo, le muse, le medaglie furono opera dell’anconetano Vincenzo Podesti. I volti degli affreschi di Pietro Carbonari di Jesi ed il soffitto fu dipinto da Ferdinando Cicconi. I meccanismi del palcoscenico furono curati da Gabriele Ferretti di Ancona.