Terra d’arte e di castelli, Caldarola stupisce il visitatore con il sapore fiabesco del suo antico maniero dalle merlature guelfe, con il suo raffinato assetto urbano che ne fa un autentico gioiello di architettura e urbanistica cinquecentesca, con le sue importanti testimonianze romane e medievali che riempiono di storia gli affascinanti scenari naturali del territorio circostante.

Caldarola deve probabilmente il suo nome al termine latino Calidarium, con cui s’indicava la stanza con la vasca di acqua calda delle terme presenti nella zona. L'abitato, che ebbe la sua massima fioritura nel pieno ‘500 ad opera della nobile famiglia Pallotta, tuttora mantiene l'assetto urbanistico voluto dal cardinale Evangelista Pallotta nel XVI secolo ed è dominato da un castello.

Il Castello Pallotta dà un volto indimenticabile a tutto il paese avendo preso il posto delle modeste abitazioni dove una volta aveva dominato il "castrum" feudale. Il museo conserva una collezione d'armi (dal XIII al XVII sec.) e una di carrozze (XIX - XX sec.); tutte le stanze sono arredate con mobilio d'epoca e le decorazioni di alcune sale sono dei de Magistris. Nel castello, posto alle falde del monte Colcù, si entra attraverso Porta Camerte, varco chiuso da un massiccio portone con incise le lettere del nome. Tornati all'aperto e proseguendo verso sud, attraverso il ponte levatoio si entra nel parco dove giganteggia un pino che è tra i più vecchi della regione e che fu fatto piantare nel 1598 a ricordo della visita di papa Clemente VIII.
L’antico maniero conserva ancora intatte le mura, la merlatura guelfa, i cammini di ronda ed il ponte levatoio. Gli ambienti residenziali contengono arredi del XVI e XVII secolo insieme a rivestimenti e tendaggi originali. Sono da visitare l’antica cucina, con la tipica dotazione di utensili in rame e stoviglie in ceramica e terracotta, il salone dei ricevimenti, l’elegante camera da letto dedicata agli ospiti, la sala da pranzo con le bellissime e rarissime ceramiche settecentesche di produzione marchigiana e il delizioso salotto giallo impreziosito dal fregio attribuito a Simone De Magistris, grande pittore manierista caldarolese.

L'odierno palazzo comunale, che era un tempo una residenza cardinalizia, accoglie la splendida stanza del Paradiso, affrescata da Simone de Magistris.

Nei dintorni dell'abitato si osservano consistenti resti degli antichi castelli di Vestignano, Croce e Pievefavera, appartenuti ai monaci di Casauria; in particolare, il castello di Croce e la duecentesca chiesa di San Martino, annessa alla rocca di Vestignano, vantano bellissimi affreschi di Nobile da Lucca e di Andrea e Simone de Magistris.