Il Santuario di Santa Maria del Monte, a Caldarola è una chiesa che risale alla fine del 1700 e la cui architettura è un tipico esempio di stile tardo barocco. Realizzato su progetto di Pietro Augustoni, è caratterizzato da una bella facciata a tre ordini con doppio timpano, finestroni e lunette, oltre a presentare un alto campanile che culmina con una piramide a base esagonale.

L'interno, a navata unica e con diverse cappelle laterali, presenta ricchissime decorazioni murarie e stucchi, soprattutto in corrispondenza dell'altare maggiore, di grande impatto scenico, ove si conserva l'immagine sacra della Madonna del Monte, che dà appunto il nome al santuario. Questa preziosissima opera fu realizzata intorno al 1491 da Lorenzo D’Alessandro, un pittore sanseverinate dell’epoca.

L’edificazione della chiesa avvenne tra il 1770 e il 1780 su una piccola chiesa risalente al 1400 e realizzata dalla Confraternita della Madonna del Monte, fondata da Beato Francesco Piani da Caldarola nel 1448. Ha subito numerosi ampliamenti e modifiche, come testimoniano i documenti conservati nell’archivio della Confraternita, fino a che il Santuario ha assunto l’aspetto attuale . Purtroppo l’ombra del terremoto si è abbattuta anche su questa zona, sia quello del 1936 ma in particolare quello catastrofico del 1997. Infatti, proprio durante gli ultimi anni ’90, a causa del terremoto, il santuario fu chiuso, perché inagibile. Da quel momento, grazie al lavoro dei restauratori, gli stucchi sono tornati alla luce e tutta la chiesa ha ripreso la sua immagine grandiosa..