Un tempo chiamata Gaiola, Galliola e Gazoleto, Casteldimezzo assunse dal XIV secolo l’attuale denominazione, indicante una posizione intermedia tra Gabicce e Fiorenzuola. Grazie alla sua posizione facilmente difendibile e alla presenza del vicino porto di Vallugola, il castello fu utilizzato come dimora per rusticale sollievo dagli Arcivescovi di Ravenna. Passata ai Malatesta nel 1356, divenne poi proprietà degli Sforza e dei Della Rovere. Oggi delle antiche mura medievali rimangono solo poche tracce. All’interno della Chiesa dei Santi Apollinare e Cristoforo, risalente al Mille ma ricostruita (la dedicazione indica le lontane origini ravennati), è custodito un Crocifisso quattrocentesco attribuito ai veneziani Antonio Bonvesin e Jacobello del Fiore, ritrovato in riva al mare dentro una grande cassa di legno. Secondo la tradizione la scultura fu protagonista di un fatto miracoloso: correva l’anno 1517 quando ben 7000 stranieri oltramontani, al soldo di Lorenzo di Piero de’ Medici, sconfitti da Francesco Maria I Della Rovere, si avvicinarono minacciosamente alle mura di Castrum Medi, ma il temuto e prevedibile saccheggio della cittadina non avvenne per merito della grazia concessa dal Crocifisso venuto dal mare alla popolazione terrorizzata. Curiose sono anche le notizie relative al ritrovamento del prezioso manufatto: gli abitanti di Casteldimezzo e quelli della vicina Fiorenzuola, avendo avvistato una cassa adagiata sulla costa ai piedi del promontorio e volendo impadronirsi del suo contenuto, finirono per azzuffarsi finché i buoi a cui era attaccato il carico, stanchi del prolungato litigio, decisero di avviarsi lungo la strada per Casteldimezzo lasciando i vicini con un palmo di naso.