Nominato per la prima volta nel 1338, Caudino è uno dei castelli più tardi di Rocca Contrada. Era un baluardo importante per la difesa del territorio situato ad ovest di Arcevia verso Pergola. Conserva il pittoresco portale d’accesso e parte dell’antica struttura fortificata.Nei pressi del castello fu combattuta una memorabile battaglia tra le forze Guelfe e Ghibelline per il possesso del territorio.Nel centro, di fianco all’antica torre campanaria, sorge la Chiesa di S. Stefano ristrutturata nel Settecento, che custodisce un affresco del 1500 raffigurante la Madonna di Loreto.