Il Castello di Pitino fu costruito nel XIII secolo sulla sommità del colle omonimo, già sede di un insediamento piceno. Qua sorgeva infatti uno dei più importanti abitati piceni con le tre necropoli di Monte Penna, Frustellano e Ponte di Pitino, i cui preziosi corredi funerari sono conservati presso il Museo Archeologico di San Severino Marche e quello Nazionale di Ancona. Del castello, riedificato nel XIII sec., restano ancora oggi imponenti resti: la porta di accesso in pietra arenaria, notevoli tratti della cinta muraria che si estendeva per un perimetro di 400 metri in cui si alternavano i torrioni rettangolari. Dalla struttura si erge l’imponente mastio (23 m.) senza aperture, al quale si accedeva solo attraverso un sistema di cunicoli sotterranei ora sigillati. All’interno del perimetro murario si trovano due edifici sacri: uno più piccolo quattro-cinquecentesco con coevi affreschi votivi, e la chiesa di S. Antonio ricostruita intorno al XIX sec. con il caratteristico campanile a cupolino.