Arroccata su un poggio a 265 m. slm, Osimo si estende su un territorio collinare. Il centro storico sorge su due colline affiancate, la più alta delle quali, su cui si trova il Duomo, si chiama Gòmero. L'avvallamento fra le due colline, un tempo visibile nella linea del centro storico, è stato pareggiato sempre più ad ogni rifacimento del manto.
A circa 3 km da Osimo scorre il fiume Musone e, a poca distanza, si trova la Riviera del Conero.
Popolazioni antichissime si sono succedute sul suo territorio, dai Piceni ai Greco-Siculi, dai Celti fino ai Romani. Proprio questi, a partire dal III sec. a.C., la renderanno grande nominandola addirittura colonia e dotandola di quelle mura possenti (174-175 a.C.) che ancora oggi costituiscono un unicum tra le città marchigiane, e di una fonte, Fonte Magna, il cui nome è attribuito al passaggio di Pompeo Magno ad Osimo durante la guerra civile contro Cesare. In realtà deve il suo appellativo al fatto di essere una delle più importanti fonti di approvvigionamento idrico della città; dallo studio del tipo di opera cementizia utilizzata nella realizzazione, la fonte si può datare tra I secolo a.C. e il I secolo d.C.
COSA VISITARE
Gli edifici religiosi di maggiore interesse architettonico sono: il Duomo di San Leopardo, eretto nell’VIII secolo e più volte rimaneggiato, la cui pianta, a croce egizia, è a tre navate; all'interno della cattedrale è visitabile anche la cripta, costruita nel 1191 da Mastro Filippo, in cui sono custoditi i sarcofagi con le reliquie dei santi martiri osimani; la chiesa di San Nicolò, costruita nel XII secolo con pianta ellittica, con un pregevole portale gotico e affreschi trecenteschi; il Santuario di San Giuseppe da Copertino, a tre navate, che conserva al suo interno le spoglie di San Giuseppe da Copertino, patrono di Osimo e protettore degli studenti; la Chiesa di San Marco, il cui fastoso interno barocco, a navata unica, custodisce una solenne pala d'altare raffigurante la Madonna del Rosario con San Domenico e Santa Caterina da Siena, opera del Guercino.
In località Campocavallo di Osimo sorge il Santuario della Madonna di Campocavallo, che venne dedicato alla Vergine Addolorata in seguito ad un prodigio avvenuto nel 1892.
Tra gli edifici di architettura civile da visitare è il Palazzo comunale, realizzato nel corso del Seicento in stile barocco; la parte più interessante del complesso è senz'altro l'atrio, dove ha sede il Lapidarium: la raccolta comprende statue, epigrafi, bassorilievi di epoca romana ed elementi architettonici provenienti da edifici medievali e rinascimentali. Le sculture, che rappresentano personaggi romani in toga e in seminudità eroica, hanno tutte la particolarità di essere acefale: questa loro caratteristica ha dato luogo ad un nomignolo attribuito agli abitanti di Osimo, chiamati appunto "i Senza Testa".
Da scoprire nel centro storico altri edifici come Palazzo Campana, progettato dall’architetto Andrea Vici, oggi sede dell'Istituto Campana per l'Istruzione Permanente, il Teatro La Nuova Fenice (1892), a tre ordini di palchi e con soffitto affrescato dal Pomarancio, e Palazzo Gallo, fatto costruire come residenza privata da Antonio Maria Gallo, vescovo della diocesi di Osimo, nel primo ventennio del XVII secolo.
Molto interessanti sono le Grotte; il sottosuolo di Osimo è percorso da una fitta rete di gallerie, cunicoli ed ambienti sotterranei scavati a più livelli, spesso collegati tra loro verticalmente mediante pozzi o camini percorribili tramite tacche o pedarole. Molteplici e differenti sono le rappresentazioni che si ritrovano all'interno delle grotte: dai bassorilievi di carattere religioso custoditi all'interno delle Grotte del Cantinone, ai simboli legati alla presenza dei cavalieri Templari e del Sovrano Militare Ordine di Malta, come la "triplice cinta" e la croce a otto punte, visibili all'interno delle Grotte Simonetti.
TIPICITÀ ED EVENTI
A Osimo si possono degustare eccellenti varietà di pasta di grano duro accompagnate da un bicchiere di Rosso Conero, uno dei 15 vini DOC della regione Marche.
Tra gli eventi di rilevo che hanno luogo ad Osimo durante l’anno si segnalano la Fiera di San Giuseppe da Copertino a settembre e la Festa del Covo, in località Campocavallo, ad agosto.