Nel 1450 l'Abate di Farfa cedette alla Comunità di Servigliano la Piana di San Gualtiero. Per festeggiare l'avvenimento, furono indetti dei giochi. Dal 1969 questo momento storico viene fatto rivivere nel fine settimana della terza domenica di agosto, con il Torneo Cavalleresco di "Castel Clementino", rievocazione storica in costume del XV secolo. l momento centrale della rievocazione comincia il sabato sera quando mille torce appese ai muri, agli archi e alle porte fanno da cornice fanno da cornice a  figure in costume medioevale, tamburi e dagli squilli delle chiarine dorate. L’araldo, con austera imponenza, sul balcone municipale addobbato con le bandiere dei rioni, annuncia la solennità della serata. Il corteo, con oltre 300 figuranti in abiti prerinascimentali, propone un'escursione unica ed affascinante nella storia del costume italiano. Gli stupendi abiti, realizzati dalle sartorie locali sin dal 1969, sono riproduzioni fedelissime dei modelli tratti dai dipinti dei maestri dell’epoca, quali il Crivelli, il Ghirlandaio ed altri e la loro bravura ha dato luogo all’Accademia Clementina, dove le ricerche sul modo di vestire di fine ‘400 vengono continuamente aggiornate.
Dopo il sontuoso corteggio e lo spettacolo degli sbandieratori, la manifestazione propone la Giostra dell'anello fra i cavalieri rappresentanti dei cinque rioni.
Poi, è la singolar tenzone, il rumore prepotente degli zoccoli dei cavalli, la vittoria.  La Giostra dell’anello ha il peso di un macigno sulla rievocazione: i vincitori possono gioire, fregiarsi del cencio conquistato; agli sconfitti non resta che l’onore delle armi (a talvolta neppure quello).
l Palio, che è oggetto della contesa, fino al 2005 è stato dipinto da vari artisti che hanno realizzato drappi più o meno appariscenti, quasi tutti di rara bellezza.