Il Santuario Santa Maria della Carità è comunemente chiamato dai cittadini di Ascoli con il nome di Chiesa della Scopa, dal nome della Confraternita dei Disciplinati, fedeli che durante le processioni usavano battersi con fruste a forma di scopa le quali erano anche utilizzate per raccogliere dal terreno le granaglie vendute nella piazza. L'edificio originario risaliva al XIV secolo, poi nel 1532 subì importanti lavori e modifiche ad opera di Cola dell’Amatrice e dell’ascolano Conte Conti e tali rifacimenti si protrassero per circa un secolo quando ormai si era affermato uno stile più esuberante, la cui impronta è evidente all'interno con dipinti e stucchi di notevole interesse. Una delle migliori opere di Cola viene considerata proprio la facciata di questo santuario con le sue quattro eleganti lesene corinzie scanalate, concluse da capitelli lavorati a foglie di ulivo che poggiano su solidi piedistalli, a trabeazione continua. Il disegno dell'attico è attribuito all'ascolano Conte Conti, mentre quello delle tre porte sulla facciata è opera di Antonio Giosafatti. Il singolare campanile a bulbo risale alla fine del XVII secolo. L’interno della chiesa si sviluppa su un’unica navata, ornata di eleganti decorazioni seicentesche con figure volanti e putti in gusto barocco. Troviamo sull’altare maggiore una preziosa Natività, opera di Girolamo Buratti. Nelle cappelle laterali vi erano opere di Simone De Magistris, l’Annunciazione di Guido Reni che oggi è collocata nella Pinacoteca Comunale, una tela del veneziano Pier Gaya che raffigura Sant’Emidio consacrato vescovo da San Marcello papa. Annesso alla chiesa troviamo l’oratorio della Misericordia i quali iscritti aveva il compito di assistere spiritualmente fino alla morte i condannati del luogo.