La chiesa sotterranea di S. Maria della Porta era in origine dedicata a S. Maria Assunta in Cielo e pertanto monumento secolare della credenza dei popoli più antichi nella verità dell’Assunzione al cielo della Vergine. E' una delle più antiche chiese della città, edificata già nel sec. X, quando Macerata era un piccolo castello, circondato da mura. Il nome della Chiesa di Santa Maria della Porta indica che lì, un tempo, arrivava la città ed in partoicolare la Madonna è vista come la "castellana" che fa aprire le porte del cielo. Presenta ha la caratteristica asimmetrica delle chiese romaniche, mentre in stile gotico è l'elegante portale della facciata, con gli archi acuti l'accentuata strombatura, che si apre sul lato sinistro della navata. Della parte più antica resta la cripta che era sede della confraternita dei Flagellati, i cui emblemi sono scolpiti nelle chiavi di volta. Ammirevole la pala dell'altare maggiore: una stupenda Assunzione di Domenico Corvi.