Si può arrivare a piedi alla Chiesa di Santo Stefano o dei Cappuccini vecchi seguendo la Mattonata, uno stradone selciato, che scende da Porta San Giorgio. I padri Cappuccini, arrivata a Macerata nel 1544, costruirono il loro convento e la chiesa di campagna in contrada Santo Stefano. Nel 1603 i Cappuccini si trasferirono in città e la loro chiesa a Santo Stefano divenne parrocchia. Più tardi fu costruita la chiesa attuale, con all'interno tre cappelle per lato e una ampia abside su disegno di un domenicano. Di varie epoche, fino ai nostri giorni, i dipinti tra cui di grande effetto la tela di Carlo Maratta, o di scuola, con la morte di Giuseppe e l'immagine della Madonna della Fede, affresco che si trovava, prima del suo trasferimento nella chiesa, in una vicina cappella.