Il complesso della Chiesa e dell’ex Convento dell’Annunziata sorge sul Capitolium della Ausculum romana, spazio riservato a importanti edifici religiosi oggi scomparsi. Alla metà del Duecento, le suore Agostiniane vi costruirono la prima chiesa della SS. Annunziata e il chiostro minore. Nella seconda metà del Quattrocento, il complesso passò ai frati Minori Osservanti, che realizzarono il nuovo complesso tra il 1485 e il 1505 in sostituzione dell'antica chiesetta, i cui resti si scorgono tuttora sulla destra del fabbricato. I frati Minori possederono gli edifici attuali fino all’Unità d’Italia, quando l’Ordine fu soppresso. Nel 1881 il complesso divenne sede di una scuola d’agricoltura e, nel 1926, fu adibito a orfanatrofio. Restaurato dal Comune, nel 1998 il complesso è diventato sede della Facoltà di Architettura dell’Università di Camerino.
Il Convento, preceduto da un portico a otto arcate, comprende due chiostri. Il minore, databile al XIV secolo, ha porticato su pilastri ottagonali, con sovrapposto loggiato; al centro, presenta un bel pozzo del Quattrocento. Il chiostro maggiore, attribuibile alla fine del XV secolo, è coevo all’attuale chiesa. Degni di nota: un affresco di Cola dell'Amatrice raffigurante "L'ascesa al Calvario", L'Annunciazione" del Crivelli, oggi alla National Gallery di Londra.