L'area attualmente occupata dal Monastero di S. Chiara di Camerino risultava edificata già dal 1385. Sul sito era forse presente un complesso fortificato, il "bel maniero", citato in una lapide trecentesca un tempo conservata all'interno del convento e trascritta dal Lili nella sua `Historia di Camerino`. La lapide infatti riportava il seguente testo: `Joannes Varanus D. Berardi D. Gentilis Filius Spaccaferro cognominatus testamento reliquit in vico bel magine citato in divi Venanzi suburbio has proprias domus hisque monasterium sub nomine sancte marie nove construi handavit fratesque ordini montis oliveti accolere voluit qui possessionem cepere ano MCCCLXXXV`.  
Il Monastero di S. Chiara pertanto viene fatto edificare, riordinando ed inglobando strutture preesistenti di fattura trecentesca, da Giulio Cesare da Varano nel 1483. In tale monastero, che ospitava la comunità delle Clarisse, visse per quarant'anni la stessa figlia di Giulio Cesare, la beata Camilla Battista da Varano, canonizzata da Benedetto XVI il 17 ottobre 2010. Attualmente le sue spoglie sono custodite ed esposte al culto nella cripta a lei dedicata nella chiesa del monastero di Santa Chiara. Il monastero venne inaugurato nel 1484. 
Durante il XX secolo il complesso è stato oggetto di numerosi interventi di restauro che hanno spesso alterato, con sostituzione di elementi strutturali ed architettonici, la configurazione originale dell'impianto. L'ultimo restauro è stato realizzato intorno agli anni '50. Internamente, l'affresco presente al piano terra dell'edificio su una delle pareti vicine al portico è opera cinquecentesca di autore ignoto. L'ex-refettorio, dove è conservato un affresco staccato di Giovanni di Corraduccio, ospita una raccolta non sistemata di suppellettili e dipinti diventati proprietà nei cinque secoli di esistenza della comunità conventuale di S. Chiara. Sono da segnalare una tavola cinquecentesca di ispirazione peruginesca, l'apografo di Antonio da Segovia, vari opuscoli ed un codice miscellaneo del sec. XV-XVI.
Il monastero dispone di una foresteria, ben tenuta, e di una casa di accoglienza. La foresteria può ospitare fino a 13 persone, mentre la casa di accoglienza fino a 32, in camere doppie con gestione autonoma.

Il Monastero di Santa Chiara ha una sede provvisoria realizzata in legno dopo il sisma del 2016 che ha reso inagibile l'antico monastero