E' sicuramente il più antico del circondario, fu edificato nel 1225 e deve la sua fama alla vita monastica, dove si osserva ancora la regola di Santa Chiara, che in esso condusse la Beata Mattia.
Posto all'estremità meridionale della città, ebbe una funzione anche difensiva come dimostra la presenza di un alto campanile, risalente alla seconda metà del ‘400, che servì sicuramente da luogo di avvistamento.
Le diverse ristrutturazioni hanno modificato sostanzialmente l'architettura originaria della costruzione duecentesca. La Chiesa fu ricostruita nel 1750, ma l'ultima opera di restauro fu quella commissionata da Enrico Mattei.
L'edificio è centrato intorno a tre cortili, il portico rustico del terzo cortile è degno di nota, perché scandito da pilastri quadrati che sorreggono un tetto a capanna spiovente.
Al centro del vasto campo sorge una bassa collinetta votiva alla quale si accede da una breve scalinata introdotta da due piloncini e decorata con motivi rocaille.
Nel Monastero sono custodite preziose opere d'arte, tra cui la croce dipinta, una delle pochissime croci duecentesche di autore marchigiano: la figura crocefissa allungata e la presenza di una pur lieve torsione del bacino fa datare l'opera nella seconda metà del secolo XIII, le figure di contorno, la Madonna e San Giovanni, esprimono, nel contegno, una misurata sofferenza, seppur la figura del Cristo sia Trionfante, la Madonna con il Bambino, risalente alla fine del ‘200, è la parte centrale di un'unica tavola che prevedeva la presenza di due sportelli rotanti su perni. Un'altra Madonna con il Bambino, originariamente su tavola, fu trasportata su tela nel secolo scorso, forse per il deterioramento del legno.

L'edificio è centrato intorno a tre cortili, il portico rustico del terzo cortile è degno di nota, perché scandito da pilastri quadrati che sorreggono un tetto a capanna spiovente.

Al centro del vasto campo sorge una bassa collinetta votiva alla quale si accede da una breve scalinata introdotta da due piloncini e decorata con motivi rocaille.

Nel Monastero sono custodite preziose opere d'arte, tra cui la croce dipinta, una delle pochissime croci duecentesche di autore marchigiano: la figura crocefissa allungata e la presenza di una pur lieve torsione del bacino fa datare l'opera nella seconda metà del secolo XIII, le figure di contorno, la Madonna e San Giovanni, esprimono, nel contegno, una misurata sofferenza, seppur la figura del Cristo sia Trionfante, la Madonna con il Bambino, risalente alla fine del ‘200, è la parte centrale di un'unica tavola che prevedeva la presenza di due sportelli rotanti su perni. Un'altra Madonna con il Bambino, originariamente su tavola, fu trasportata su tela nel secolo scorso, forse per il deterioramento del legno.
Il monastero ha subito danni dal sisma del 2016 ma è stata riaperta al pubblico la cappella provvisoria del Monastero della beata Mattia, con il corpo della beata esposto in una teca.