La Villa attuale venne costruita da Girolamo Genga a partire dal 1530, su commissione di Francesco Maria della Rovere ed Eleonora Gonzaga, accanto alla preesistente dimora sforzesca. Articolata in quattro livelli terrazzati, che si adattano all'orografia del colle, fu realizzata soprattutto come luogo di svago e divertimento. Infatti l'ideatore trascurò i tradizionali canoni costruttivi della residenza principesca applicando inconsuete ed inaspettate soluzioni architettoniche: ingresso dal basso, totale indipendenza fra percorso e luogo da raggiungere, planimetria bizzarra delle stanze, realizzazione di corridoi sghembi. Questi elementi, che concorrono a creare un rapporto di simbiosi tra villa e paesaggio riproponendo l'intreccio dei camminamenti del bosco nella casualità dei percorsi all'interno della villa, tendono anche a suscitare sensazioni di stupore e smarrimento. Rigorosamente geometrici e rinascimentali sono i giardini dei due terrazzi che si differenziano unicamente per la presenza di fiori in quello superiore e di piante sempreverdi in quello inferiore. All'interno della Villa si conservano gli affreschi più belli del manierismo marchigiano attribuiti a Girolamo Genga, Dosso Dossi, Raffaellino del Colle e Francesco Menzocchi.

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