Il Castello di Castiglioni si trova ai confini con il territorio di Serra de’Conti. Attestato dal 1289 come castellare, è stato probabilmente fondato dopo l’abbandono del castello di Fossaceca che si trovava nei pressi. E’ solo agli inizi del ‘400 che diventa un vero e proprio castello, fortificato in modo organico ed unitario dal Comune di Rocca Contrada per difenderne gli abitanti dai pericoli delle guerre in corso (il castello fu occupato da Braccio da Montone).
Castiglioni presenta ancora la caratteristica struttura medievale, con mura ben conservate e due suggestive porte fortificate. La chiesa parrocchiale, dedicata a S. Agata, conserva al suo interno la Madonna del Rosario (1589) – una delle migliori opere di Ercole Ramazzani – e un Crocifisso ligneo del XV secolo.
Al di fuori delle mura interessante è la chiesa di S. Maria della Piana (XIII secolo), dalla curiosa facciata rettangolare, che custodisce un San Sebastiano, affresco attribuito ad Andrea di Bartolo da Jesi (1474).