Sulla via XXI Settembre si affaccia la chiesa di S. Agostino di fondazione romanico-gotica (XIII-XIV secolo), ma rinnovata successivamente nel 1738. L’esterno presenta una facciata a due ordini preceduta da una scalinata mentre l'interno (XVIII sec.) è a navata unica a croce latina e presenta un pavimento rialzato di circa tre metri rispetto all’originaria costruzione romanica. Di particolare interesse è la ricca collezione di affreschi del ‘300 e del ‘400 che decorano la chiesa dall’atrio d’ingresso fino alla zona del presbiterio.
Nel braccio destro del transetto si trova la "Cappella della Spina", così chiamata perché custodisce un reliquiario gotico con la S. Spina (secondo la tradizione la reliquia apparterrebbe alla corona di Gesù) in argento dorato e cesellato, ritenuto opera di ignoto orafo marchigiano (1405) anche se la tecnica e i materiali utilizzati suggeriscono più una matrice orafa di origine veneta.
Annesso alla chiesa si trova l’Oratorio di S. Monica, la cui costruzione fu ordinata nel 1423 da Giovanni Guglielmo, un committente privato in stretto contatto con l’ordine degli agostiniani. Ceduto alla Chiesa di S. Agostino nel 1439, divenne poi sede nel 1623 della confraternita di Santa Monica.
L’oratorio, recentemente restaurato, conserva uno dei momenti più felici della pittura tardo gotica nelle Marche: uno straordinario ciclo di affreschi, in parte frammentato, raffigurante le Storie di San Giovanni Battista ed Evangelista a cui l’oratorio era inizialmente dedicato, mentre nelle volte sono raffigurati gli Evangelisti, i Dottori della Chiesa e le Virtù.