La chiesa di San Tommaso Apostolo in stile romanico affacciata sull’omonima piazza, venne edificata intorno al 1064 per volere del vescovo Bernardo II. La semplice facciata in conci squadrati di travertino, è tripartita a spioventi, presenta sulla sommità il timpano decorato da un rosone (ripristinato nel 1948) e da cinque scodelle in ceramiche disposte in modo tale da formare una croce, nella parte inferiore tre porte. Sul lato destro della stessa si erge la torre campanaria a base quadrata che conserva la campana più antica di Ascoli, datata 1283, mentre sul lato sinistro si apre un portale ad arco. La chiesa è internamente a pianta basilicale divisa in tre navate, separate da pilastri croceiformi e da colonne, che sostengono archi a tutto sesto, in parte recuperate dall'anfiteatro romano del I secolo a.C., che sorgeva sulla piazza antistante. Fra i molti affreschi che ornano i pilastri della chiesa sono di particolare rilievo la Madonna del Latte, opera del Maestro di Offida (sec. XIV) e la Madonna in trono col Bambino datata 1298. Lateralmente al transetto è collocato un altare in travertino del XVIII secolo con due colonne rastremate che sostengono i capitelli ionici, sul quale è esibita la pala della Pietà. Sul lato destro del transetto vi sono altri due altari in travertino risalenti alla prima metà del XVIII secolo, il primo dei quali accoglie una pala raffigurante la Madonna col Bambino e San Giuseppe in gloria, affiancati da Sant'Antonio di Padova, San Rocco e Sant'Orsola, mentre l’altro rappresenta II patrocinio di San Giuseppe. L’altare maggiore, invece, conserva un bellissimo tabernacolo in legno dorato, del XVI secolo, a forma di tempietto ottagonale con cupola. Da ammirare il gruppo scultoreo, in marmo bianco di Carrara, scolpito nel XVII secolo da Giuseppe e Lazzaro Giosafatti, al centro del quale è raffigurata la Madonna col Bambino affiancata da San Tommaso Apostolo e San Giovanni Evangelista.