Il Ponte di Cecco – incastonato in un’area appena fuori il centro storico di Ascoli Piceno nella zona di Porta Maggiore – fu edificato nel I sec.a.C. nel punto in cui le sponde del fiume Castellano presentano contrafforti saldi e particolarmente ravvicinati.

E’ stato il primo ponte in muratura della città, che consentiva all’antica via consolare “Salaria” di proseguire fino a “Castrum Truentinum”, sulla costa adriatica. La sua rilevanza strategica per la città di Asculum venne esaltata dalla presenza di una “arce”.

Secondo una leggenda medievale il Ponte sarebbe stato edificato in una notte dal poeta e astrologo Cecco d’Ascoli. In realtà dobbiamo l’opera a Mastro Cecco Aprutino che nel 1349 risarcì il manufatto ridotto in precarie condizioni di stabilità, integrandolo al Forte Malatesta e alla “ciptadella” che Galeotto Malatesta fece erigere come sua residenza.