La prima attestazione della presentazione del palio in festo Sancti Floriani (nel giorno della Festa di S. Floriano), è del 14 settembre 1227, quando Jesi impose al Castello di Apiro, nella diocesi di Camerino, di sottomettersi.
Nel XV secolo fu fatto obbligo dell'offerta del palio da parte della Magistratura e delle Comunità del Contado, e si iniziò a disputare, in aggiunta alla corsa dell'anello, la gara del tiro con la balestra. Sotto questa forma fu svolto per l'ultima volta nel 1808; dal 1996, nella prima settimana di maggio, in occasione della ricorrenza del Patrono, Jesi rievoca la sua antica tradizione del Palio di San Floriano disputando una sfida tra i quartieri di Santa Croce, Posterna, San Giuseppe, San Pietro e San Benedetto e contribuendo con esso a riscoprire, rievocare, valorizzare e diffondere la storia e le tradizioni della città e dei Comuni della Vallesina.
Il culto di S. Floriano era un tempo celebrato con una festa caratterizzata da tre avvenimenti principali: la cerimonia religiosa di presentazione del Pallio (dal latino pallium, mantello) da parte dei Comuni assoggettati a Jesi, i giochi svolti in onore del Santo ed infine la fiera, a cui partecipavano non solo i cittadini di Jesi ma anche individui provenienti dal Contado e dalle regioni confinanti. Il palio, uno stendardo di seta e di vari colori aveva ricamata o disegnata la figura di S. Floriano o il leone rampante, simbolo di Jesi e di molti castelli del contado. Alla vigilia della festa ogni castello eleggeva un proprio rappresentante che, recandosi alla cerimonia a cavallo, portava il palio da offrire al Santo fino all’ingresso della chiesa di S. Floriano, dove ad attenderlo erano le maggiori autorità cittadine, Gonfaloniere, Podestà e tutte le massime cariche istituzionali. Terminata la cerimonia religiosa, la festa continuava in piazza, dove avevano luogo danze, banchetti e gare. Ad allietare gli spettatori vi erano anche dei giochi, il più atteso dei quali era la gara dell’anello; la gara di abilità più importante e popolare aperta a Jesini e forestieri. La fiera di S. Floriano durava otto giorni, dal 30 aprile all’8 maggio, ossia quattro giorni prima e quattro dopo la festa vera e propria.
Oggigiorno, gli eventi pre palio consistono in un corteo storico per la cerimonia di riconsegna del Palio; una partita di tennis storico con ballete e Cerimonia di riconsegna del Palio di San Floriano; degustazione e cena con menù medievale.
Nel pomeriggio del Palio di San Floriano, l’araldo banditore ne annuncia l’inizio. A seguire, un ricchissimo calendario di appuntamenti con la storiasi articola in: gare di tiro con l'arco storico; esibizioni di gruppi storici (tamburini, armati, arcieri, falconieri, e molto altro ancora) e cortei storici ove tutti i partecipanti sono rigorosamente in abito medievale; la ricostruzione del borgo medievale, con scene di vita del tempo e momenti di grande sacralità con messe in onore del Santo;apertura delle taverne; “Scene di vita medievale” con accampamento militare; corteo storico ed esibizioni itineranti presso le taverne; cerimonia di riconsegna del Palio dei quartieri ed esibizioni; partenza del corteo dei quartieri per la benedizione dei gonfaloni; mostra “pergamene e stendardi medievali”; concerto medievale; partita di scacchi viventi; gara degli arcieri; gara degli atleti dei quartieri con vari giochi medievali; torneo della lancia degli armati; rievocazione mercato medievale; corteo con la reliquia di San Floriano scortata dai Cavalieri del sacro ordine dei Templari e Santa messa celebrata dal vescovo di Jesi; spettacolo “La battaglia della fornarina”; gara di tiro con l’arco storico tra i Comuni; spettacolo di fuocoleria; gruppo Sbandieratori; spettacoli del gruppo Tamburi; corsa della campana tra i Comuni della Vallesina; “Gara dei cento alla fune”, tiro alla fune; fuochi d’artificio conclusivi; visite guidate ad alcune chiese della città.