La Pinacoteca, ospitata nel Palazzo Arringo, edificio medievale ristrutturato nei secoli XVII e XVIII, venne istituita nel 1861 a seguito delle soppressioni degli Ordini religiosi. Rappresenta oggi una delle più complete e significative raccolte d'arte della regione. Le opere sono esposte secondo una divisione prevalente in sezioni di arte antica e moderna.Tra i numerosi dipinti spiccano due trittici di Valle Castellana di Carlo Crivelli. ll Primo trittico di Valle Castellana è un dipinto a tempera e oro su tavola (207x145 cm) di Carlo Crivelli, databile al 1472. L'opera proviene dalla chiesa di San Vito a Valle Castellana, in provincia di Teramo. Lacunosa e in parte illeggibile per il cattivo stato di conservazione, è ritenuta però autografa, con l'esclusione del Drey (1927), che la riferì invece a Pietro Alemanno. Di opinione contraria furono però Berenson e tutta la critica seguente, vicina stilisticamente al Polittico di Sant'Emidio per il Duomo di Ascoli.Il trittico è composto da una Madonna in trono col Bambino al centro, accompagnata da san Pietro Martire e il beato Giacomo della Marca coi committenti. Ai lati san Pietro apostolo e San Sebastiano, mentre nella cuspide triangolare è rappresentato il Padre Eterno. Il Secondo trittico di Valle Castellana è un dipinto a tempera e oro su tavola (133x130 cm) di Carlo Crivelli, databile al 1472. È firmato in basso al centro "OPVS KAROLI CRIVELLI VENETI". L'opera proviene dalla chiesa di San Vito a Valle Castellana, in provincia di Teramo, come il Primo trittico di Valle Castellana, col quale condivide anche lo stato di conservazione lacunoso. È ritenuta opera autografa, con l'esclusione del Drey (1927), che la riferì invece a Pietro Alemanno e ritenne la firma falsa (in realtà è solo ridipinta). Il trittico è composto da una Madonna in trono col Bambino al centro, accompagnata da una piccola santa Lucia e dai piccolissimi committenti. Ai lati sant'Antonio Abate e san Sebastiano, vestito da gentiluomo e impugnante una freccia.
Variata è l'espressione dei santi, il loro atteggiamento espressivo e la loro fisionomia. Sebastiano in particolare porta un caschetto alla "sforzesca", come andava di moda in quegli anni nel Ducato di Milano; il suo stesso vestito e i suoi gesti delicati riflettono il raffinato mondo delle corti principesche. Vivo è il Bambino, che sta disteso sulle braccia della madre e, con un polso sotto il mento, si volta in basso per benedire le committenti, di poco più grandi della mela appoggiata vicino a loro, simbolo del peccato originale. Permangono quindi stilemi arcaici, nel pannello centrale, come le proporzioni gerarchiche.