Dominata dalla sagoma del Monte San Vicino, la Vallesina è circondata da colline degradanti verso il mare che svelano paesaggi di borghi arroccati sulle sommità. Centro principale è la Città di Jesi, che ha dato i natali all’imperatore Federico II di Svevia e al musicista Giambattista Pergolesi. Prova del suo glorioso passato è la cinta muraria perfettamente conservata, dove porte, torrioni, dalle forme quadrate, poligonali e cilindriche, e cortine coronate da beccatelli, hanno difeso nei secoli i magnifici palazzi e gli slanciati campanili del centro.
Il Centro storico di Jesi è una meraviglia di architetture. In Piazza Federico II sorge la splendida Cattedrale di San Settimio, mentre poco distante, il Palazzo della Signoria, realizzato da Francesco di Giorgio Martini in eleganti forme rinascimentali, ospita la Biblioteca Planettiana e l’Archivio storico comunale. Il Teatro Pergolesi, edificato tra il 1791 e il 1796, domina invece Piazza della Repubblica. Da qui, passando per via XV Settembre si raggiunge Palazzo Pianetti (sec. XVIII), sede della Pinacoteca Civica, che custodisce capolavori di Lorenzo Lotto e la grandiosa galleria a stucchi rococò.
Tra le mura di Jesi è racchiusa la storia della sua valle, territorio fiorente, contraddistinto da numerosi borghi storici adagiati sulle colline, cinti da mura e ricchi di cultura e musei. Sono i cosiddetti ‘Castelli di Jesi’, tra cui Belvedere Ostrense, Castelbellino, Castelplanio, Cupramontana, Majolati Spontini, Mergo, Monsano, Montecarotto, Monte Roberto, Morro D’Alba, Poggio San Marcello, Rosora, San Marcello, San Paolo di Jesi, Santa Maria Nuova, Serra de’ Conti e Serra San Quirico, Staffolo. La celebrità di questa zona è legata anche a uno dei più grandi vitigni autoctoni d'Italia, dove si produce il Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei vini DOC più famosi e conosciuti. Tra i vini rossi invece, il più noto è il vino DOC Lacrima di Morro D’Alba.
Proprio le colline ricoperte da vigneti danno il benvenuto al visitatore che inizia il suo viaggio in questi luoghi. Da Jesi, si possono organizzare numerose escursioni alla scoperta del territorio, dai borghi di charme alle antiche chiese e abbazie, dai piccoli musei alle cantine.