La Collegiata di San Esuperanzio è il più importante edificio religioso della città di Cingoli. Fondata nel XII sec., l’attuale edificio, in pietra arenaria e brecciato rosa, presenta formeromanico-gotiche. L’interno ha il presbiterio rialzato per ricavare la cripta necessaria ad ospitare le reliquie del Santo. Sul lato destro dell’edificio si trova l’atrio della casa priorale con tre archi che sostengono l’elegante loggetta sovrastante.
Le prime notizie della Collegiata risalgono al 1139, quando Innocenzo III ne conferma la proprietà ai monaci di Fonte Avellana. Dalla seconda metà del sec. XIII assurse al ruolo preminente tra tutte le chiese del territorio, essendo il suo santo titolare proposto quale vescovo della città e quindi eletto patrono. A quel secolo va riferita la costruzione dell’attuale chiesa monumentale. L’interno è caratterizzato da arconi ogivali traversi sostenenti il tetto. Notevole è il portale, sulla cui lunetta campeggia l’immagine del vescovo Esuperanzio tra angeli turiferari. Sull’architrave si scorgono i simboli degli evangelisti e un’iscrizione in caratteri gotici che testimonia la conclusione dei lavori con la collocazione del portale stesso. Il maestro Giacomo, che si firma senza indicare il luogo di provenienza, è presumibilmente da identificare con Giacomo da Cingoli, che appare in un’iscrizione frammentaria, conservata nella chiesa di Santa Maria della Castelletta di Staffolo, dalla quale l’opera di Giacomo sembrerebbe di carattere architettonico. Egli sarebbe stato dunque non solo scultore di portali, ma anche costruttore e a lui sono stati attribuiti di recente i portali delle chiese di San Francesco e di San Nicolò a Cingoli e quelli della pieve e della chiesa di San Francesco a Staffolo. All’interno della chiesa, sul pilastro di destra della tribuna del presbiterio, e sulla faccia rivolta verso l’altare maggiore, a circa tre metri dal pavimento, è collocata una pietra arenaria sulla quale è scolpito un sigillo tondo, nel cui campo compaiono le figure parlanti della croce, della fonte e dell’Avellana e, nel bordo, la scritta Sigillum Sanctae Crucis Fontis Avellanae. Si tratta del più antico esempio di sigillo finora conosciuto di Fonte Avellana e dovrebbe essere stato collocato nella chiesa al momento della costruzione della tribuna, cioè alla fine del XIV secolo. Gli affreschi che ornano alcuni tratti di parete sono ciò che resta delle numerose cappelle gentilizie, per lo più quattrocentesche, che occupavano gli spazi tra i pilastri. Le uniche due superstiti, fatte costruire dai Silvestri quella a sinistra, e da Simonetti l’altra, sono ottimi esempi di altari rinascimentali a candelabre. Un disegno del secolo XVII ci mostra la forma di una delle cappelle scomparse, della quale si è conservato l’affresco al di sotto del quale poggiava l’altare. Nella cappella Simonetti è esposto un pregevole crocifisso ligneo del secolo XIII. La chiesa possiede anche un polittico attribuito a Giovanni Antonio Bellinzoni da Pesaro e una tavola (Flagellazione) di Sebastiano del Piombo.