La piazza principale di Matelica, già piazza Lorenzo Valerio, porta il nome di Enrico Mattei, fondatore e primo presidente dell'ENI. Al centro della piazza c'è la Fontana Ottagonale, in pietra bianca, che risale al l587, progettata dall'architetto della Santa Casa di Loreto, Lattanzio Ventura di Urbino.
Dalla vasca centrale emergono quattro statue di divinità marine (ribattezzate nel linguaggio dialettale Biutinu, Maccagnanu, la Sirena e la Veloce), sui pannelli figurano stemmi papali di Sisto V e di alcuni Cardinali. Nel 1619 venne incisa una dedica al Cardinale Scipione Caffarelli Borghese, protettore della città.
Le prime notizie della costruzione del Palazzo del Governo, opera dell'architetto Benincasa da Firenze, coadiuvato dal cottomista Bruno da Fabriano, risalgono al 1271.
Il palazzo, che fa corpo con la Torre Civica, fu rimaneggiato più volte e questo lo ha danneggiato dal punto di vista dell'unità stilistica. Sulla destra del palazzo è la Loggia, voluta da Ascanio Ottoni nel 1511 e progettata dagli architetti lombardi Costantino e Giovan Battista da Lugano. La poca profondità del loggiato e la mancanza di uno sviluppo in verticale qualificano la loggia come semplice elemento di arredo urbano, deputato alla contrattazione dei panni in lana. Le sette luci della medesima ampiezza sostenute da ben proporzionati pilastri poligonali conclusi da un capitello ionico, rendono la loggia un diaframma in grado di mediare il passaggio tra la piazza del mercato e la piazza principale.
Palazzo Ottoni sorge di fronte al Palazzo del Governo. La presenza di una lapide posta nello scalone di destra ci consente di conoscere la data di costruzione, il 1472. Il palazzo, commissionato da Alessandro e Ranuccio Ottoni, aveva una planimetria ad U realizzata nella prima metà del XVI secolo, che si apriva su un cortile porticato sui tre lati e chiuso sul quarto dalla Loggetta aerea che, scavalcando Via San Filippo, conduceva ad un'altra proprietà degli Ottoni. Della costruzione originaria è rimasta solo l'ala destra e, della Loggia, solo quella parte che funge da prospetto posteriore del palazzo. La Loggetta aerea, dal 1521, ha il compito di collegare la casa padronale alla dependance oltre la strada comunale.
Gli Ottoni, che non avrebbero mai rischiato una sollevazione popolare scacciando le monache dal loro monastero solo per trovare uno spazio per la loro servitù, si servivano della loggetta come privato mezzo di comunicazione con la sottostante Chiesa di San Michele Arcangelo e con gli orti che si stendevano sul retro di essa.
Attualmente il Palazzo ospita la Pinacoteca Comunale. Nel palazzo sono conservati tre ambienti di domus con mosaici geometrici policromi e parte di un quarto ambiente con mosaico a tessere bianche e rosette di tessere nere, risalenti agli inizi del II secolo d. C.
Il Palazzo Comunale viene acquistato dal Comune nel 1606 dalla famiglia Scotti di Narni. Nel 1844 la municipalità si affida all'architetto Vincenzo Ghinelli che stila un progetto di restauro per evitare la demolizione del palazzo. Ghinelli propone una sopraelevazione e un ingrandimento del cortile, il fabbricato della caserma viene prolungato fino a Via San Filippo. L'ingegnere Robuschi aggancia la facciata a robuste chiavi in ferro e da quel momento il Palazzo Comunale è una realtà che sopraffà Palazzo Ottoni. Al termine dello scalone è posta l'importante lapide di Caio Arrio.