Situato nel cuore del centro storico in un palazzo che è presente su una pianta della città di Ascoli del 1646 e nella tavola topografica a corredo del libro di Giambattista Carducci su "Le memorie e i monumenti di Ascoli nel Piceno".
Il locale ha conservato la vetrina esterna e l'insegna originali sia nelle finiture che nel meccanismo di chiusura. Il caffè Sestili è sottoposto al "vincolo delle botteghe" imposto dalla Soprintendenza per i beni ambientali ed architettonici.

All'apertura era una rivendita di generi alimentari. Successivamente, agli inizi degli anni '30, l'attività fu rilevata dal Sig. Vincenzo Sestili che iniziò a commercializzare anche dolciumi e liquiri in mescita. Nel 1966 l'attività fu rilevata dal Sig. Franco Calcagni, che la trasformò dandogli le caratteristiche commerciali di Bar, mantenute fino ad oggi.